1894–1911
Il giovane letterato e cittadino

«Credevo di trovarmi al principio di una strada in salita. Non sapevo che tutte le mie precedenti esperienze erano soltanto casi fortuiti, e che alla mia vita mancava ancora un proprio fondamento. Non sapevo ancora di soffrire d'un desiderio cui né l'amore né la gloria sono limite e attuazione.»

1894–1895

Hesse lavora quindici mesi come apprendista presso la fabbrica di orologi da campanile Perrot a Calw.

1895–1898

Hesse termina il suo apprendistato di libraio a Tubinga presso la libreria Heckenhauer e continua a studiare letteratura e filosofia da autodidatta.

1898–1899

Hesse lavora come libraio presso la libreria Heckenhauer. Nell'ottobre del 1898 esce la sua prima raccolta di poesie Romantische Lieder [Canti romantici] Eine Stunde hinter Mitternacht [Un’ora dopo la mezzanotte] e nel giugno del 1899 i brani di prosa.

1899–1901

Impiego come assistente presso la libreria Reich di Basilea.

1901

In primavera, Hesse intraprende il suo primo viaggio di sette settimane nell'Italia del Nord. In autunno appare Hinterlassene Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher [Scritti postumi e poesie di Hermann Lauscher].

1901–1903

Hesse lavora a Basilea presso la libreria antiquaria Wattenwyl. Questo sarà il suo ultimo impiego fisso quale dipendente.

1902

Morte della madre alla quale Hesse dedica la raccolta Gedichte [Poesie].

1903

In aprile, secondo viaggio in Italia fino in Toscana con Maria Bernoulli di Basilea, la prima svizzera fotografa di professione, con la quale si fidanzerà lo stesso anno.

1904

Esce Peter Camenzind, il cui grande successo consente il matrimonio con Maria Bernoulli. Trasferimento a Gaienhofen sulla sponda tedesca del lago di Costanza. Inizio di un'attività pubblicistica. Esce Franz von Assisi [Francesco d'Assisi].

1905

Nasce il primo figlio Bruno.

1906

Esce Unterm Rad [Sotto la ruota]. Terzo viaggio nell'Italia del Nord in compagnia del pittore Fritz Widmann. Hesse è tra i fondatori della rivista liberale März, critica nei confronti del regime dell'imperatore tedesco.

1907

Hesse si trasferisce con la famiglia in una nuova casa a Gaienhofen.

1909

Nasce il secondo figlio Heiner.

1910

Esce il romanzo Gertrud.

1911

Nasce il terzo figlio Martin.
Viaggio in Italia con Othmar Schoeck e Fritz Brun fino in Umbria ed in Toscana.

Settembre– dicembre

Viaggio a Ceylon, in Malesia e in Indonesia con il pittore Hans Sturzenegger.